О происхождении Ольги в летописях сохранились лишь смутные предания. Одни летописцы считали, что она родом из Пскова, другие выводили ее из Изборска. Принята версия, что родители ее были простыми людьми, а сама она в юности работала перевозчицей через реку, где с ней и познакомился охотившийся в тех местах князь Игорь.
Красивая легенда, сохранившаяся в поздних летописях, рассказывает нам о встрече Игоря и Ольги. Однажды юному Игорю пришлось охотиться возле Пскова. Оказавшись на берегу реки, он никак не мог переправиться на другую сторону, потому что у него не было лодки. И вдруг князь увидел на реке лодку, управляемую неким юношей. Игорь подозвал этого юношу и повелел перевезти себя на другой берег. Оказавшись в лодке, князь вдруг понял, что его перевозчиком был вовсе не юноша, а прекрасная девушка, одетая в мужскую одежду — это и была Ольга. И начал князь говорить ей нескромные речи. Но девушка твердо ответила князю: «Зачем смущаешь меня, княже, нескромными словами? Пусть я молода и незнатна, и одна здесь, но знай: лучше для меня броситься в реку, чем стерпеть поругание!»
Устыдившийся Игорь прекратил свои речи. Когда Игорь вернулся в Киев, вскоре пришла ему пора жениться. Вот тогда и вспомнил князь красоту и благоразумие псковской девушки, и взял ее в жены. В 945 году князь Игорь погиб от рук соседних древлян. Убив Игоря, древляне решили, что теперь они свободны от обязательств перед киевской династией. Более того, древляне стали претендовать на киевский стол — они потребовали, чтобы княгиня Ольга вышла замуж за древлянского князя Мала.
Но характерно, что конфликт с русами древляне, в соответствии со славянскими традициями, попытались разрешить мирным путем — послали к Ольге своих послов. Дальнейшее хорошо известно по «Повести временных лет». Ольга хитростью заманила два посольства древлян в ловушки и жестоко расправилась с ними. Затем она явилась в Древлянскую землю и устроила тризну на могиле мужа, на которую пригласила и древлян.
По приказу Ольги ее дружинники сначала напоили древлян допьяна, а затем иссекли их мечами («Повесть временных лет» называет цифру убитых — 5 тыс. человек). Правление княгини Ольги при малолетнем Святославе было более успешным, нежели ее мужа Игоря. Став правительницей Киева, Ольга во внутренней политике проводила курс на еще большее подчинение славянских племен власти Киева. В 947 году вместо полюдья она установила твердые размеры дани для древлян и новгородцев, организовав пункты сбора дани – погосты (места, где останавливались сборщики).
Ольга способствовала распространению на Руси христианства. В середине 50-х годов X века Ольга с большим посольством отправилась в Византию. Там она крестилась в христианскую веру, получив в крещении имя Елены. «Повесть временных лет» описывает крещение княгини Ольги следующим образом. Византийский император, сраженный красотой и мудростью Ольги, захотел жениться на ней. «Я язычница, — ответила русская княгиня. — Если хочешь крестить меня, то крести меня сам, — иначе не крещусь». Император исполнил желание Ольги, а затем снова предложил стать своей женой. Ольга же ответила: «Как ты хочешь взять меня, когда сам крестил меня и назвал дочерью. А у христиан не разрешается это, — ты сам знаешь». И ответил император: «Перехитрила ты меня, Ольга».
